Kenyon 1997-től a Manchester Unitednél dolgozott, 2000-től vezérigazgató volt az Old Traffordon, és 2001-ben ő győzte meg Sir Alex Fergusont, hogy folytassa a menedzseri karrierjét. 2003-ban azonban nagy meglepetésre távozott a Chelsea-hez, ahol – szintén vezérigazgatóként – Roman Abramovics nagy segítsége volt a játékosok szerződtetésében.
Angol sajtóinformációk szerint a 60 éves brit üzletembernek az Atlético Madridnál nem az első csapattal kapcsolatban lesznek feladatai, hanem tanácsadóként fog dolgozni, és a klub marketingjével, valamint nemzetközi megjelenésével foglalkozik majd.