A 28 éves játékos – másfél évvel ezelőtti sérülése miatt – a 2019–2020-as idény elején sokáig sérült volt, 47 mérkőzést hagyott ki és mindössze 13 találkozón játszott, mielőtt márciusban a koronavírus-járvány miatt félbeszakadt volna a szezon.
Döntésével kapcsolatban – amelyet klubja tiszteletben tartott – kiemelte: nagyon szeretne ismét játszani, társaival együtt küzdeni, és bár jól halad a rehabilitációja, csaknem százszázalékos állapotban érzi magát, a következő időszak sűrű versenynaptára neki különösen nagy sérülésveszélyt tartogatott volna.
„Okos döntésre volt szükségem, amit azonban nehezen hoztam meg. Arra jutottam, hogy játék helyett folytatom a felkészülést, és így a következő idényre leszek ismét teljesen egészséges” – mondta.
A kétszeres (2018, 2019) All Star-válogatott Oladipo 2013-tól 2016-ig az Orlando Magic, majd egy szezonban az Oklahoma City Thunder játékosa volt, az Indiana Pacershez 2017-ben került. Hét NBA-idényében meccsenként átlagosan 25.9 percet töltött pályán, s 17.4 pontot, 4.6 lepattanót és 3.9 gólpasszt átlagolt.
Az NBA-szezon az orlandói Disney Worldben folytatódik július 30-án, 22, már a rájátszásba jutó vagy arra eséllyel pályázó együttes részvételével. A módosított alapszakasz augusztus 14-ig tart, minden együttesre nyolc találkozó vár. A rájátszás augusztus 17-én, a nagydöntő pedig szeptember 30-án kezdődik.