A páros – egy megszakítással – hat esztendeje dolgozott együtt, Halep Cahill vezetésével nyerte az első Grand Slam-tornáját, a 2018-as Roland Garrost, és kétszer zárt év végi világelsőként.
Az ausztrál szakember ezt követően – családi okokra hivatkozva – elhagyta a román játékos stábját, amelybe a 2019-es WTA-világbajnokság előtt tért vissza. Menet közben Halep megnyerte a wimbledoni GS-viadalt is.
A 29 éves teniszező idén sérülései miatt mindössze 22 mérkőzést játszott, tornát nem tudott nyerni, így a világranglistán visszacsúszott a 14. helyre.