Armstead szépreményű egyetemi játékos volt a USC-n, 2011-ben azonban nem tudott pályára lépni, miután a Troyans szakmai stábja nem nyilvánította egészségügyileg alkalmasnak erre. Később a játékos beperelte az iskolát, azzal gyanúsítva az orvosokat, hogy fájdalomcsillapítókat adtak neki, amitől szívrohamot kapott, és ez negatívan befolyásolta a pályafutásában rejlő lehetőségeket.A 2012-es játékosbörzén végül nem kelt el, és mivel szabadügynökként sem csapott le rá senki, elment a kanadai ligában (CFL) vitézkedő Toronto Argonautshoz. A 22 éves, 196 cm magas, 135 kg tömegű defensive tackle 43 szerelés mellett hat sacket is feljegyezhetett a statisztikai lapjára, bekerült az év All Star-csapatába, sőt együttesével megnyerte a nagydöntőt, a 100. Grey Cupot.Január negyedikén a Toronto felbontotta a szerződését annak érdekében, hogy Armstead NFL-csapathoz szerződhessen, és végül 15 ajánlat közül a New England Patriotsét fogadta el.
A holt szezon eseményeiről bővebben ide kattintva tájékozódhat!A holt szezon eseményeiről bővebben ide kattintva tájékozódhat!