Az 1997-ben született szélső sajtóhírek szerint 12.5 millió euróért hagyta ott a Genket, amelyhez 2015-ben igazolt, s melynek színeiben a 2016–2017-es idényben 35 tétmérkőzésen nyolc gólt szerzett és tíz gólpasszt jegyzett. Az előző szezonban őt választották meg az évad legjobb fiatal játékosának a belga élvonalban.
Bailey egyetlen alkalommal képviselte hazáját, az U23-as jamaicai válogatottban góllal mutatkozott be.
A Leverkusen új szerzeménye – akiért állítólag több európai topklub érdeklődött – a 9-es mezszámot választotta új csapatánál.