Kobajasi 2009 és 2012 között, majd 2014-ben szerepelt a Formula–1-ben, legjobb eredménye a 2012-es Japán Nagydíjon elért harmadik hely volt.
Miután az F1-ből távozott a hosszú távú, megbízhatósági autóversenyzés felé fordult, rendszeres résztvevője lett a Le Mans-i 24 órás versenynek, amelyet 2021-ben meg is nyert José María López és Mike Conway társaságában.
Kobajasi egyébként a harmadik korábbi F1-es versenyző lesz, aki idén a Cup Series legalább egy versenyén rajthoz áll – korábban Jenson Button és Kimi Räikkönen is elindult a Circuit of Americason március végén tartott futamon.