A júniusban a 29. életévét betöltő elkapó fantasztikusan teljesített a 2021-ben kezdődő idényben: az alapszakaszban ő jegyezte a legtöbb elkapást (145), a legtöbb elkapott yardot (1947) és a legtöbb elkapott touchdownt (16). Csapata a Super Bowlban 23–20-ra legyőzte a Cincinnati Bengalst, Kupp két hatpontos szerzett, és megválasztották a döntő MVP-jének.
Kuppnak a 2023-ban rajtoló évad végéig volt szerződése a Ramsnél, ezt garantált 75 millió dollárért (és 5 millió dollár bónuszért) három évvel meghosszabbította. Az NFL történetében elkapó még sohasem kapott ilyen nagy garantált összeget.
A Ramst 2017 óta erősítő játékos a következő öt szezonban 110 millió dollárt kereshet.
Két napja a Los Angeles-i együttes a liga egyik legjobb védőjével, Aaron Donalddal is hosszabbított, sőt korábban Matthew Stafford irányítóval is megegyezett a folytatásról.