A félelmetes szerváiról ismert ausztrál játékost egy évtizede a legjobbak között jegyezték, 1996-ban megverte az akkori világelső Pete Samprast a Melbourne Parkban, ám sérülései és jórészt emiatt bekövetkező formahanyatlása miatt soha nem tudta befutni azt a karriert, amire tehetsége feljogosította volna.
1998-ban eljutott a US Open döntőjéig, de a következő öt évben nem jutott fináléba a négy legnagyobb tornán. Ez a rossz sorozat 2003-ban tört meg, amikor Wimbledonban ő volt a döntő egyik résztvevője.
Philippoussis legjobb helyezése a világranglistán egy 1999-ben elért nyolcadik hely volt, ám azóta három térdműtéten is átesett, a legutóbbi miatt szinte az egész 2007-es szezont kihagyta.