Casillas a Real Madrid saját nevelésű játékosa, melynek felnőttcsapatában 1999. szeptember 12-én mutatkozott be az Athletic Bilbao stadionjában, a San Mamésben. Fernando Hierróval kellett volna megosztania szobáját a mérkőzés előtti éjszakám, de John Tosack, az akkori edző úgy döntött, annak érdekében, hogy eléggé kipihent legyen, saját helyiséget kap.
„Fejben már olyan érett, mint tapasztaltabb társai, a teste azonban fiatal” – dicsérte akkor Tosack Casillast, akinek Bodo Illgner és Albano Bizarri sérülése miatt kellett a fiatal kapust a kezdő tizenegybe jelölnie.
Tizenöt évvel és 683 mérkőzéssel később Casillas a 30. Atlético Madrid elleni találkozójára készül, az elmúlt 29-ből ráadásul egyetlen egy alkalommal fordult elő, hogy vesztesen hagyta el a pályát. A királyiak mezét csak Sanchís (710 találkozó) és Raúl (741) hordta többször, ha nem mellőzi José Mourinho, valamint Carlo Ancelotti az addig egyértelműen első számúnak számító kapust a bajnokságban, már listavezető lenne.
Casillas erre a szezonra azonban ismét megkapta az olasz szakember bizalmát, miután Diego López távozott a Milanhoz, és bár Keylor Navas érkezett, ennek ellenére ismét első számú kapus lett. Casillas 30. derbije, azaz a Real Madrid–Atlético Madrid összecsapás szombaton 20 órától kezdődik.