A kétszeres Bajnokok Ligája-győztes portugál szakembernek három szezon jutott a világ egyik legnagyobb csapatának kispadján. Első idényének végén, 2011-ben Király-kupát nyert a csapattal, tavaly megnyerte a bajnokságot, illetve a Spanyol Szuperkupát, az aktuális szezonban viszont a Barcelona mögött lemaradt a bajnoki címről, a Bajnokok Ligájában a Borussia Dortmund ellen kiesett az elődöntőben, pénteken pedig az Atlético Madriddal szemben elveszítette a kupadöntőt. Utóbbi után Mourinho azt mondta: ez volt pályafutása legrosszabb szezonja.