Massimiliano Allegri 2010 és 2014 között már irányította a milánóiakat, és akkor bajnoki címet, valamint olasz Szuperkupát is nyert a csapattal.
Az 57 éves szakember legutóbb a Juventust irányította, de 2024-ben távozott a klubtól annak ellenére, hogy a torinóiakkal 2014 és 2019 között sorozatban ötször is bajnoki címet szerzett, valamint kétszer a Bajnokok Ligája döntőjébe is bejutott az együttessel.
A Milant legutóbb Sergio Conceicao irányította, a portugál tréner vezérletével a csapat megnyerte az olasz Szuperkupát, a bajnokságban azonban csak a nyolcadik helyen végzett, s mivel a Bologna elleni kupadöntőt is elveszítette, lemaradt az európai porondról.