A 22 éves olasz válogatott játékos másfél éves kölcsönszerződést kötött a firenzeiekkel, ennek lejártakor érvénybe lép majd a kötelező vásárlási opció, amelyet a közlemény szerint szintén szerződésbe foglaltak.
Cutrone 2019 nyarán szegődött légiósnak, ám a Milan-nevelés nem találta meg a számításait Angliában. A Wolvesnál fél év alatt 24 tétmérkőzésen – többnyire csereként – lépett pályára, háromszor talált be és négy gólpasszt adott.