Az olasz tréner nyáron érkezett a piros-feketékhez a Sampdoriától, de nem úgy indult az idény, ahogy eltervezte. Eddig csupán két mérkőzést nyertek a négyből, azt is a Brescia és a Hellas Verona ellen, továbbá a hétvégén sima vereséget szenvedtek az ősi rivális, Inter ellen.
Sajtóhírek szerint a csapatvezetők, Zvonomir Boban és Paolo Maldini nagyon elégedetlenek a csapat teljesítményével, így három mérkőzést adtak a bizonyításra Giampaolónak, hogy ráncba szedje csapatát, akinek ha nem sikerül eredményt felmutatnia, kirúgják.
A jelenleg a tabella 11. helyén álló milánói csapat csütörtökön a Torino ellen játszik idegenben a hétközi, 5. fordulóban, majd hazai pályán fogadja a Fiorentinát, és jövő hét szombaton a Genoa otthonában lép pályára.