A firenzei gárda vezetőedzői posztjáról Pioli azután mondott le, hogy a 19. Frosinonétól elszenvedett vasárnapi vereséggel hatmérkőzésesre nyúlt a csapat nyeretlenségi sorozata, s a bajnokságban elveszítette reális esélyét, hogy nemzetközi kupaszereplést érő helyen végezzen.
A szerdán kinevezett Montella 2012 és 2015 között három szezonon át vezette a Fiorentinát, mellyel mindannyiszor a negyedik helyen végzett a bajnokságban, 2014-ben az Olasz Kupa döntőjébe, míg a következő idényben az Európa-liga elődöntőjébe jutott.
A Fiorentina hivatalos közleménye szerint a 44 éves tréner – aki korábban az AC Milannál, a Sampdoriánál és legutóbb a Sevillánál dolgozott – 2021 nyaráig írt alá.