Az előző szezont Cristian Brocchival a kispadon fejezte be a Milan, de borítékolható volt, hogy a következő idényben már nem ő lesz a vezetőedző. Külföldi szakemberek sorát hozták szóba a piros-feketékkel, a választás azonban a 42 éves Vincenzo Montellára esett, aki kétéves szerződést írt alá új klubjával, a megállapodás július 1-től érvényes.
A korábbi kiváló csatár 2011-ben a Románál kezdte meg edzői pályafutását, megbízott vezetőedzőként, majd irányította a Cataniát, a Fiorentinát, a 2015–2016-os szezonban pedig a Sampdoriát. A genovai klub 500 ezer eurót kap a Milantól azért cserébe, hogy elengedte Montellát.
A Samp új vezetőedzője Marco Giampaolo lesz, aki legutóbb az Empoli szakvezetője volt.