Jorge Jesust 2009-ben nevezték ki a Benfica vezetőedzőjének,a vezetésével három bajnoki címet, egy Portugál Kupát, három portugál Ligakupát és egy portugál Szuperkupát nyertek a piros-fehérek, akik 2013-ban és 2014-ben is az Európa-liga döntőjébe jutottak, de mindkétszer elvesztették.
A Benfica ebben a szezonban bajnok és Ligakupa-győztes lett, de Jorge Jesus szerződése lejárt, és úgy döntött, nem hosszabbít, hanem visszatér a városi rivális Sportinghoz, amelynél 1971-ben kezdett el futballozni, s 1973-tól 1976-ig játszott a felnőttcsapatban. Majdnem negyven év után tér vissza a klubhoz, amelynél a Portugál Kupa megnyerése és a bajnoki 3. helyezés ellenére megköszönték Marco Silva munkáját.