Ange Postecoglou erősíteni szeretne a csapatán, és Jack Grealish képességei megfelelőek lehetnek számára. Grealish a 2024–2025-ös idényben a lehetséges 18 mérkőzésből 10-en kapott lehetőséget, amelyeken két gólpasszt osztott ki összesen. A sérülésekkel bajlódó City télen nem, de nyáron nyitott lenne játékos eladására.
A Tottenham jelenleg a Premier League tabelláján a 10. helyét foglalja el. Postecoglou az Ipswich Town ellen elszenvedett 2–1-es vereséget követően így nyilatkozott: „Nem tudok folyamatosan kellően jó teljesítményt kihozni belőlük… Sajnos ezt a mérkőzést nagyon lassan és passzívan kezdtük. Voltak ugyan lehetőségeink, de nem elegek ahhoz, hogy miénk legyen a siker.”
A Tottenham az idei kiírásban 23 szerzett gól mellett 13-at kapott, ezzel a Liverpool mögött a második legjobb gólkülönbséggel rendelkezik a ligában. Grealisht a Spurs játékának stabilizálása érdekében szeretné szerződtetni.