Declan Thompsont ötéves korában egy csípőízületi betegséggel, a Perthes-kórral diagnosztizáltak, amiért másfél évet tolószékben kellett élnie. Az orvosok azt mondták neki, az is lehetséges, hogy soha többé nem járhat.
Thompson felépült, és edzőként dolgozó édesapja segítségével folytatta a labdarúgást, amit betegsége miatt abba kellett hagynia. 17 évesen aláírhatta első profi szerződését a Sheffield Wednesdaynél, majd az U18-as csapat után rögvest az U23-asoknál találta magát.
Szombaton eljött karrierje nagy pillanata: bemutatkozott a profik között is az Exeter City elleni 2–0-ra megnyert FA-kupa-mérkőzésen. Családja a televízión keresztül követte a mérkőzést, és természetesen elérzékenyült a fiatal játékos pályára lépésénél.