A Manchester Unitedben nevelkedett középpályás, több kölcsönjáték után, anyaklubjától 2015 nyarán szerződött az Evertonhoz, ám másfél év elteltével, 2017 januárjában a Watfordhoz került kölcsönbe.
Cleverley érkezése óta alapembernek számít a Watfordnál, nyolc bajnoki meccsen lépett pályára és két gólpasszt jegyzett, így a „lódarazsak” érvényesítették opciójukat, és végleg megszerezték a 27 éves középpályást.