Mourinho a 2007 őszi távozása után 2013 nyarán tért vissza a Chelsea-hez. Akkor négyéves szerződést kötött, egybehangzó angol sajtóértesülések szerint most további két esztendőre írhat alá a portugál – természetesen magasabb fizetésért.
A hír azért lehet meglepő, mert a Chelsea emberelőnyben futballozva sem tudott túllépni a Paris Saint-Germainen a Bajnokok Ligája nyolcaddöntőjében, ennek ellenére Roman Abramovics megtartaná a Special One-t, akinek irányításával a londoni együttes ötpontos előnnyel vezeti a Premier League-et.
Mourinho visszatérése utáni első szezonjában nem tudott trófeát nyerni, ebben az idényben viszont az angol Ligakupát már sikerült elhódítania csapatával, a Chelsea a döntőben 2–0-ra győzte le a Tottenhamet.