Romo draftolatlan újoncként került a profi ligába 2003-ban, majd három évvel később átvette a stafétát Drew Bledsoe-tól, és a Cowboys kezdőirányítója lett. Teljes karrierjét a texasi csapatnál töltötte, amelynél franchise rekordot döntött passzolt yardokban és touchdownokban is. Visszavonulását a 2016-os alapszakasz után jelentette be, amikor sérülései miatt elvesztette kezdőpozícióját.
Ezt követően szerződtette a CBS szakkommentátornak, s itt még a vártnál is jobban teljesített: a támadósorozatok elején megjósolt játékhívásaival különösen népszerű lett a rajongók körében. Három évvel ezelőtti szerződése nemrégiben lejárt, és évi 17 millió dolláros hosszabbítást kínált neki a csatorna.
Összehasonlításképpen: játékosként karrierje utolsó évében kereste a legtöbbet, akkor csaknem 21 millió dollár szerepelt a szerződésében, azt megelőzően egyszer sem haladta meg keresete a 15 milliót. Romo ezzel minden idők legjobban fizetett tévés amerikaifutball-szakkommentátorává vált, sőt a Business Insider nevű portál tavaly júniusi adatai szerint immár ő a sportvilág legjobban fizetett szakkommentátora.