A korábbi tight end – aki játszott a Cleveland Brownsban, a Tampa Bay Buccaneersben, a New England Patriotsban és a New York Jetsben – bűnösnek vallotta magát nemi erőszak és szexuális zaklatás vádjában is is. Az első eset 2003-ban történt, ekkor egy tudatán kívül lévő 17 éves lányt erőszakolt meg, majd beismerte, hogy szexuálisan zaklatott egy 54 esztendős autóstoppos nőt – eredetileg az utóbbi esetben is nemi erőszakkal nézett szembe Winslow, de az alkunak köszönhetően szexuális zaklatásra csökkentették a vádat.
„Sajnálom. Egyszerűen nem gondolkozok tisztán” – mondta a 36 éves Winslow, mielőtt megkötötte az alkut. Ennek eredményeként hat bűntettben ejtették a vádakat (köztük emberrablás, szodómia, erőszakos orális közösülés, valamint két nemi erőszak). Ennek ellenére bűnösnek találták nemi erőszak vádjában, amelyet júniusban követett el San Diegóban egy hajléktalan nővel szemben.
Az ügyvédje, Marc Carlos szerint családja miatt fogadta el a vádalkut.
„Ha ezekben a vádakban bűnösnek találták volna, az egész hátralévő életét a börtönben kellett volna leélnie. Amikor meghozta döntését, hogy elfogadja a vádalkut, akkor a családjára gondolt, hiszen szeretne velük lenni a jövőben” – mondta Marc Carlos.
A védelem szerint Winslow traumás agyi sérülésben szenved, amelyet a futballpályán töltött ideje alatt, valamint egy motorbalesetben szerzett – utóbbi miatt a karrierje is véget ért.
Winslow 40 millió dollárt keresett 10 éves NFL-karrierje során, édesapja Kellen Winslow, a San Diego Chargers Hall of Fame elkapója.