A 34 éves játékosnak ezzel megszakad szinte egyedülálló sorozata, ugyanis a 2011-es ausztrál nyílt bajnokság óta sorozatban 58 Grand Slam-tornán vett részt. Dimitrov ugyanakkor az elmúlt bő egy évben kifejezetten peches volt a GS-viadalokon, mivel a legutóbbi öt versenyen egyaránt sérülés miatt kellett feladnia aktuális meccsét.
Legutóbb, Wimbledonban emlékezetes módon kétszettes előnyben volt a későbbi győztes olasz Jannik Sinner elleni negyeddöntőben, amikor mellizomsérülés miatt be kellett fejeznie a játékot. New Yorkban éppen a londoni sérülése miatt nem tud játszani.
A világranglistán jelenleg 21. bolgár teniszező 2019-ben az US Openen, 2017-ben az Australian Openen, 2014-ben pedig Wimbledonban játszott elődöntőt, a világranglistán legelőkelőbb helyezése a harmadik volt, 2017-ben pedig megnyerte az idényzáró ATP-világbajnokságot.