A görög Maria Szakkari szettelőnyről, míg az amerikai Danielle Collins és a spanyol Garbine Muguruza két sima játszmában kapott ki, így egyikük sem jutott a legjobb 16 közé.
A 19 éves Holger Rune (70. a világranglistán) 4:3-as hátrányban volt az első játszmában a hozzá hasonlóan első ATP-döntőjét játszó Botic van de Zandschulp ellen, amikor nyolcadikként rangsorolt holland riválisa előbb mellkasi fájdalmakra hivatkozva levonult a pályáról ápolás miatt, majd 47 perc játék után kényszerűségből feladta a találkozót.
Az estorili döntő Sebastián Báez elbukott adogatójátékával kezdődött, de a dél-amerikai játékos ezt követően uralta a meccset, és úgy nyert két szettben 1 óra 15 perc alatt, hogy mindkét játszmában két alkalommal brékelt. A 21 esztendős Báez pályafutása során először jutott döntőbe ATP-tornán, míg Tiafoe négy fináléjából harmadszor szenvedett vereséget, Estorilban 2018 után másodszor.
ATP 1000-ES TORNA, MADRID
Férfiak, 6.74 millió euró (2.5 milliárd forint) összdíjazás
1. forduló (a 32 közé jutásért)
Draper (brit)–Sonego (olasz) 6:4, 6:3
Isner (amerikai)–Krajinovics (szerb) 7:6 (10–8), 6:4
Evans (brit)–Delbonis (argentin) 6:3, 6:4
Korábban
Selejtező, 2. forduló:
Maxime Cressy (amerikai, 11.)–Fucsovics Márton (4.)7:6 (7–5), 1:6, 7:6 (8–6)
Nők, 6.57 millió dollár (2.31 milliárd forint) összdíjazás
2. forduló (a 16 közé jutásért)
Kaszatkina (orosz)–Szakkari (görög, 4.) 3:6, 6:3, 6:1
Andreescu (kanadai)–Collins (amerikai, 6.) 6:1, 6:1
Kalinyina (ukrán)–Muguruza (spanyol, 7.) 6:3, 6:0
Raducanu (brit, 9.)–Kosztyuk (ukrán) 6:2, 6:1
Pegula (amerikai, 12.)–Kanepi (észt) 6:3, 6:3
Ribakina (kazah, 16.)–Siniaková (cseh) 6:0, 1:0-nál Siniaková feladta
Teichmann (svájci)–Fernandez (kanadai, 17.) 6:4, 6:4
Sorribes (spanyol)–Oszaka (japán) 6:3, 6:1
ATP 250-ES TORNA, MÜNCHEN
Döntő
Rune (dán)–Van de Zandschulp (holland, 8.) 3:4-nél Van de Zandschulp feladta.
ATP 250-ES TORNA
Döntő
Báez (argentin)–Tiafoe (amerikai, 5.) 6:3, 6:2