Sheringham a korábbi Tottenham-játékossal, Darren Andertonnal és a korábbi leedsi csatárral, Ian Bairddel együtt maradozott ki éjszaka, ami felbőszítette a csapattársakat és a szponzorokat.
A trió ugyanis alaposan felöntött a garatra, Anderton és Baird hajnali 4 körül hagyta el a kocsmát, Sheringham azonban még tovább mulatozott. Ezért természetesen nem tudtak megjelenni a reggel 8-ra kiírt meccsen.
„Rengeteg embert felháborított a viselkedésük. Igen sok pénzt kaptak azért, hogy eljöjjenek, és adjanak valamit ezért” – nyilatkozta az egyik szervező, aki elmondta azt is, hogy szállást, ellátást és pénzt kaptak a futballisták.
Sheringham azt állította, hogy előző nap megsérült, ezért vált kétségessé a másnapi játéka. Csapattársa, a korábbi hongkongi válogatott Tim Bredbury szerint azonban ez nem egészen fedi a valóságot. A profi labdarúgók szövetsége képviselőjének elnézést is kellett kérnie a torna szervezőitől Sheringhamék viselkedés miatt.
Sheringham egyébként hírhedt italozó, játékos korában többször járt ő és Paul Gascoigne mindenféle kocsmákba. Úgy látszik, 47 évesen is folytatja a szokását.