A 27 éves Cutler egy sikeres szezont (csapatával konferenciadöntőt játszhatott) készült kipihenni Mexikóban, természetesen barátnője, az igen szemrevaló Kristin Cavallari társaságában. Aki csak egy kellemes vakációra számított, arra nem, hogy a romantikus irányító egy gyűrűvel is készül, hogy megkérje a kezét. Miután a szőkeség igent mondott, Cutler még hosszú ideig élvezheti ezt a látványt: