Callejón a Real Madrid akadémiájának neveltje, ám kiöregedvén a juniorok közül nem fért be a királyiak felnőtt keretébe, ezért az elmúlt három évet az Espanyolban töltötte.
Az utánpótlás-válogatott támadó 97 élvonalbeli bajnokin lépett pályára az Espanyolban és tíz gólt szerzett. Madridban jó cselező készségének bizonyítékát látják abban, hogy a legutóbbi bajnokságban az ő kárára követték el a legtöbb szabálytalanságot (124) az ellenfelek.
Nuri Sahin és Hamit Altintop után Callejón a Real harmadik nyári igazolása.