Az előző idényben alapembernek számító Balogh Botond az új edzőnél, Carlos Cuestánál csak a kispadon kapott helyet az első tétmérkőzésen. Az élvonalbeli Parma az első félidőben is hatalmas fölényben játszott a másodosztályú Pescara ellen, a 11 lövésből viszont csak lesgólig jutottak.
A második játékrész legelején, egy szöglet után Mateo Pellegrino szerzett vezetést a hazaiaknak, majd a 65. percben az argentin támadó megduplázta a Parma előnyét. Carlos Cuesta 2–0-s győzelemmel kezdett tétmérkőzésen a Parma kispadján, Balogh Botond nem kapott játéklehetőséget.
A másik kora esti találkozón a Monza és a Frosinone játékosai összesen háromszor találták el a kaput, a vendégek csak egyszer, igaz, abból gól is született a 92. percben: a csereként beálló Giorgi Kvernadze gólja továbbjutást ért a Frosinonének.
A Milanban a nyári érkezők közül Samuele Ricci és Pervis Estupinán kapott a kezdőben helyett a másodosztályú Bari ellen. A vezetést Fikayo Tomori jobb oldali beadása után Rafael Leao szerezte meg, akit három perccel később sérülés miatt le kellett cserélni. A helyére érkező Santiago Gimenez a második félidő elején Christian Pulisicet szolgálta ki, így már kétgólos előnyben voltak a milánóiak. Csereként szűk fél órát kapott Luka Modric és Ardon Jashari is, az eredmény már nem változott, a Milan 2–0-s könnyed sikerrel lépett tovább a második körbe.
A negyedik vasárnapi továbbjutó a Pisa, amely tizenegyesekkel múlta felül a másodosztályú Cesenát.
OLASZ KUPA
1. FORDULÓ
Monza (II.)–Frosinone (II.) 0–1
Parma–Pescara (II.) 2–0
Cesena (II.)–Pisa 0–0 – 11-esekkel 1–2
Milan–Bari (II.) 2–0
Szombaton játszották
Venezia (II.)–Mantova (II.) 4–0
Como–Südtirol (II.) 3–1
Cagliari–Virtus Entella (II.) 1–1 – 11-esekel 5–4
Cremonese–Palermo (II.) 0–0 – 11-esekel 4–5