A Sassuolo már fél óra játék után kétgólos hátrányban volt a Modena otthonában. Az első játékrész hosszabbításában ugyan Domenico Berardi büntetőbőlszépített, de a fordulás után a hazaiak újabb gólt szerezve biztosították továbbjutásukat, hiszen a török védő, Kaan Ayhan már csak későn hozta közelebb a vendégeket.
A Serie A-ból az előző idény végén kieső Genoa hazai pályán ugyancsak 3–2-re nyert a szintén másodosztályú Benevento ellen.
Az élvonalba ezüstérmesként feljutó Cremonese már az első félidő első felében ellépett két góllal a Serie B-s Ternana ellen hazai pályán. A vendégek a második játékrész elején ugyan ledolgozták hátrányukat, de három perccel később a házigazda ismét vezetett és végül szintén 3–2-es sikerrel jutott tovább.
Az első osztályú Bologna alaposan megszenvedett az előző kiírásban éppencsak a másodosztályban maradó Cosenzával, de Nicola Sansone gólja győzelmet és továbbjutást ért a Serie A-s együttesnek.
A legjobb 32 közé jutásért rendezett párharcokban a Serie A-s csapatok közül az Empoli, a Verona és a Salernitana is búcsúzott korábban.
OLASZ KUPA
A LEGJOBB 32 KÖZÉ JUTÁSÉRT
Genoa (II.)–Benevento (II.) 3–2
Modena (II.)–Sassuolo 3–2
Cremonese–Ternana (II.) 3–2
Bologna–Cosenza (II.) 1–0
SZOMBATON JÁTSZOTTÁK
Pisa (II.)–Brescia (II.) 1–4
Spezia–Como (II.) 5–1
Empoli–SPAL (II.) 1–2 – hosszabbítás után
Torino–Palermo (II.) 3–0
VASÁRNAP JÁTSZOTTÁK
Salernitana–Parma (II.) 0–2
Monza–Frosinone (II.) 3–2
Venezia (II.)–Ascoli (II.) 2–3
Verona–Bari (II.) 1–4