A 21 éves középpályás idényenként 1.5 millió eurót keres majd a Milannál, és 2024 nyaráig szóló szerződést írt alá.
Bennaszer már július végén átesett az orvosi vizsgálatokon a milánói egyletnél, de a hivatalos bejelentésre a játékos meghosszabbított szabadsága miatt csak vasárnap délelőtt került sor.
Bennaszer az Arles utánpótlásából kikerülve 2015-ben az Arsenalhoz igazolt, ám ott nem jutott lehetőséghez, így 2017-ben előbb kölcsönben a Tours, majd végleg az Empoli játékosa lett. Utóbbi együttesnél az előző idényben 37 Serie A-mérkőzésen három gólpasszt osztott ki, az igazán nagy áttörést pedig az Algéria sikerével zárult Afrikai Nemzetek Kupája hozta meg számára. Ő lett a viadal legjobb játékosa, legjobb fiatal játékosa és három assziszttal a legjobb előkészítője is.