A Serie A hatodik helyén álló Milan az összecsapás első félidejében nem játszott túlságosan nagy elánnal, jóformán helyzetet sem sikerült kialakítania. Mario Balotellinek volt egy lehetősége, majd a piros-feketék a 43. percben büntetőhöz jutottak, amit az olasz válogatott támadó magabiztosan értékesített, 1–0. Mario Balotellinek volt egy lehetősége, majd a piros-feketék a 43. percben büntetőhöz jutottak, amit az olasz válogatott támadó magabiztosan értékesített, 1–0.
A második félidő elején kicsit rákapcsolt Szinisa Mihajlovics csapata, az ötvenedik percben Honda Keiszuke növelhette volna a Milan előnyét, ám a japán középpályás tíz méterről fejbe lőtte az Alessandria védőjét, így a labda a kapu fölött szállt el.
A 72. percben Andrea Poli ugyan betalált, a 26 éves játékos távolról vállalkozott lövésre, ami megpattant egy hazai védőn, így a labda a kapu jobb alsó sarkában kötött ki – a gólt azonban les címén érvénytelenítette a játékvezető, szerinte ugyanis beleért a labdába a rosszul helyezkedő M'Baye Niang is.
A 83. percben Niang került nagy helyzetbe,de a francia befejezése sem volt elég pontos, a labda a kapufán csattant.
1–0-s sikerével a Milan minimális előnybe került az Alessandriával szemben, az elődöntő visszavágóját március elsején játsszák le.
LABDARÚGÁS, OLASZ KUPA
ELŐDÖNTŐ, 1. MÉRKŐZÉS
Alessandria (III.)–Milan 0–1 (Balotelli 43. – 11-esből.)
Szerdán játsszák
20.45: Juventus–Internazionale (Tv: DIGI Sport3)
A továbbjutás két mérkőzésen dől el.