Miután a szezon lezárultával visszatért a Honvédtól anyaklubjához, sokáig bizonytalan volt a jövője a 27 éves támadónak.
A harmadosztályú Messina sokáig udvarolt Lupolinak, ő azonban előnyben részesítette azt, hogy egy osztállyal feljebb futballozik, még úgy is, hogy belement abba, hogy a Varese jelentősen csökkentse fizetését. (A Varese futballistája az AC Milantól a szezonra kölcsönvett fiatal magyar védő, Tamás Krisztián is.)
Bár még nincs 30 éves, Lupoliról elmondható, hogy nem futotta be azt a pályát, amit jósoltak neki. Serdülőként és ifiként nagyszerűen futballozott Parmában, majd 17 évesen az Arsenalhoz szerződött, de Londonban nem tudta beverekedni magát a felnőttcsapatba. Kölcsönadták, majd hazatért a Fiorentinához, és a firenzeiek is kölcsönadogatták, az utóbbi években alacsonyabb osztályú olasz csapatokban játszott. Hiába szerepelt az összes korosztályos válogatottban, a felnőtt nemzeti együttesnél fel sem vetődött a neve.