A Milan a 28. percben Robinho csukafejesével szerezte meg a vezetést egy jobb oldali beadás után(nagyon csúnyán lemaradtak a Spezia belső védői), majd a 31.-ben Giampaolo Pazzini látványos, elvetődéses lövésével növelte az előnyét. A harmadikat a friss igazolás Honda Keiszuke szerezte egy kipattanóból – ez volt az első, japán futballista szerezte gól az AC Milan történetében.
A második félidőre megérkezett a lelátóra a Milan leendő vezetőedzője, a Massimiliano Allegrit váltó Clarence Seedorf is (a meccsen még Mauro Tassotti irányított), de ő már csak Spezia-gólt láthatott, közvetlenül a lefújás előtt. A Milan a negyeddöntőben a városi rivális Intert kiejtő Udinesével találkozik. A Cataniát elgázoló Siena toszkán derbit vívhat a nyolc között a Fiorentinával.
OLASZ KUPA, NYOLCADDÖNTŐ
AC Milan–Spezia 3–1 (Robinho 28., Pazzini 31., Honda 47., ill. Ferrari 91.)
Catania–Siena 1–4 (Leto 4., ill. Paolucci 24., Valiani 59., Pulzetti 91., Rosseti 93.)