„Harmincegy évet töltöttem a futball világában, és sok mindent elértem – kezdte Maldini. – Sohasem gondoltam arra, hogy edző legyek, mert láttam édesapám, Cesare nomád életmódját munka közben. Továbbá – a kötődésem miatt – nem tudom magam elképzelni más klub alkalmazásában, mint a Milan, így annak az esélye, hogy Olaszországban máshol vállaljak munkát, egyenlő a nullával.”
„Nem akarok igazgató lenni, mert nem szeretem a politikát. Ha a labdarúgásban fogok dolgozni, akkor szeretném átadni a tudásomat. Kevés olyan szakember van, aki százszázalékosan tudja kezelni a játékosokat, és kidolgozni a taktikát” – vélekedett Maldini, aki ezt követően kitért szeretett klubjára, a Milanra.
„Voltam annyira szerencsés, hogy 25 évet tölthettem el a Milannál. Amikor megérkeztem, kiváló alapokat láttam ahhoz, hogy nagyszerű klub épüljön. Silvio Berlusconi, a klub akkori elnöke megtanította nekünk, hogy merjünk nagyot álmodni, Arrigo Sacchival pedig szimbolikus futballra lettünk képesek. Varázslatos volt – mondta Maldini, majd szót ejtett a negatívumokról is. – Ez a varázslat azonban lassan elveszett, és a Milan átalakult egy teljesen hétköznapi klubbá. A jelenlegi vezetőség tagjai között nincsen olyan személy, aki történelmet írt volna. Nézzék meg a Bayern Münchent vagy a Real Madridot, akiknek olyan vezetőik vannak, mint Beckenbauer, Hoeness, Rummenigge, Butragueno, Gallego és Valdano. Ezeknél a kluboknál még mindig él az a varázslat, hogy az adja tovább a tudását, aki tagja volt a klub nagy generációjának. A Milan 25 évvel ezelőtt mágikus volt, de ez mára elmúlt.”
A Milánóban nagy népszerűségnek örvendő Maldini nem látja a kiutat a jelenlegi gyengébb periódusból.
„Nehéz értékelni a Milan mostani terveit, hiszen tizenkét játékostól váltak meg a nyár folyamán. Őszintén megmondva, nem tudom, milyen terveik vannak” – vélekedett Maldini, aki szerint a Milan hálával tartozik neki a klubért tett szolgálataiért.
A pályafutása során csak a Milant erősítő Maldini hozzátette, karrierje folyamán a Juventustól, az Arsenaltól és a Manchester Unitedtől is kapott ajánlatot, ám ő a nehéz időkben is kitartott a Milan mellett.
„Az az igazság, hogy a legtöbb ilyen ajánlat akkor érkezett, amikor gyenge szezonunk volt a Milannal. Valószínűleg egyszerűbb lett volna elfogadni valamelyik klub hívását, de én a nehéz időkben is kiálltam a klub mellett” – zárta szavait Maldini.