Carlo Ancelotti játékos-pályafutásának jelentős része az AS Roma csapatához fűződik. A fővárosba 1979-ben került Parmából, majd 1987-ben Milánóba szerződött, és ott fejezte be pályafutását 1992-ben.
A szakvezető jelenleg utóbbi csapatot irányítja, dolgozott Parmában is, a „farkasokat” azonban még nem edzette.
Ancelotti azonban nem zárta ki annak lehetőségét, hogy egyszer irányítani fogja a rómaiakat, mi több, Olaszországban más csapathoz már nem menne. Már azzal a gondolattal is eljátszott, hogy egyszer kispadot cserélnek Luciano Spallettivel.
„Jól érzem magam Milánóban, és Luciano is jó munkát végez Rómában, de eljöhet az az idő pár év múlva, amikor csapatot cserélünk egymással.”
„Soha nem tudnék elmenni a Lazióhoz vagy az Interhez, és a Juventushoz sem térnék vissza. Nem akarom elrontani, amit felépítettem a Milannál és az AS Románál azzal, hogy elmegyek egy rivális csapathoz. AS Román kívül csak külföldi csapat, vagy válogatott jöhet még szóba.”
A Milan és az AS Roma éppen a hétvégén találkozik egymással az olasz bajnokságban.