Cutler szerződése a szezon végén lejárt volna, de a Bears nem engedte el a játékost, akiről Phil Emery általános igazgató azt mondta, „bizonyítottan nyerő típusú játékos, aki megmutatta, hogy igazi vezérré fejlődött, és a legkeményebbek közül való".
A Chicago másik két játékosával is hosszabbított, Tim Jennings cornerback és Matt Slauson támadófalember négy-négy évre írt alá.