Adrien Silva legutóbb az Egyesült Arab Emírségekben, a United FC-nél játszott, ahol a nyárig volt szerződése. Pályafutása legnagyobb részét hazájában, a Sportingnál töltötte, ahol 240 mérkőzésen 39 gólt szerzett és 19 gólpasszt adott. A lisszaboni együttessel három Portugál Kupát és két Szuperkupát nyert.
A Sportingnál eltöltött évek után kölcsönben megfordult az izraeli Maccabi Haifánál és a portugál Académica Coimbránál is, majd 2017-ben 20,5 millió euróért a Leicester Cityhez igazolt. Később szerepelt a Monaco, illetve a Sampdoria csapatában is.
A karrierje utolsó szakaszában a Rio Avénál futballozott, amely jelenleg Nikitscher Tamást is foglalkoztatja. A portugál válogatottban 26 alkalommal lépett pályára, legutóbb a 2018-as világbajnokságon.