Dror Kastan 1944 októberében született, és 18 évesen úgy került be hazája felnőttválogatottjának keretébe, hogy előtte egyetlen felnőttbajnoki mérkőzésen sem játszott. Végül összesen három válogatott mérkőzésen szerepelt 1962-ben, 1976-ig tartó játékos-pályafutása során pedig a Hapoel Petah Tikva és a Hapoel Kfar Szaba csapatában játszott, majd visszavonulása után azonnal edzőnek állt.
Ebben a minőségben az összes nagy izraeli klubnál dolgozott, a Beitar Jeruzsálemnek és a Hapoel Tel-Avivnak is négy-négy különböző alkalommal volt a vezetőedzője. Pályafutása során irányította Izrael U21-es válogatottját, majd 2006–2010 között hazája felnőttválogatottjának a kispadját foglalta el. Ez idő alatt egy alkalommal a magyar válogatott ellen is pályára küldte fiait, a 2009 februárjában rendezett meccsen 1–0-ra nyert Izrael.
Kastan játékosként egy bajnoki címet szerzett, edzőként jóval sikeresebb volt: hat bajnoki címéből hármat a Beitarral nyert, egyszer meg a Hapoel Kfar Szabával, a Maccabi Tel-Avivval, illetve a Hapeol Tel-Avivval szerzett aranyérmet. Hatszor nyert Izraeli Kupát is.
Az ezredforduló környékén több magyar válogatott játékos is dolgozott a keze alatt, edzője volt többek között Pisont Istvánnak, Halmai Gábornak, Hamar Istvánnak, Sallói Istvánnak, Sándor Tamásnak is, legutóbb pedig a Bnei Jehudánál Hrepka Ádámmal dolgozott együtt.
Kastan halálának oka egyelőre ismeretlen.
Gyászol az újpesti futball, elhunyt Káposzta Benő
