A 35 éves, 141-szeres amerikai válogatott támadó pályafutása során futballozott többek között a Fulhamnél és a Tottenham Hotspurnél is – előbbi színeiben 262 összecsapáson 60-szor volt eredményes, és a 2009–2010-es szezonban Európa-liga-döntőt játszhatott a Gera Zoltánt is a soraiban tudó gárdával.
Dempsey legutóbb a Seattle Soundersnél szerepelt, ám hátsérülése miatt a jelenlegi évadban már nem léphetett volna pályára. Az amerikaiak ikonját az MLS-ben háromszor az idény legjobbjának választották, négyszer pedig bekerült az All Star-csapatba is.
Dempsey a válogatottban 57-szer volt eredményes, ami Landon Donovannel holtversenyben a legtöbb a nemzeti együttesben.