A futballistaként többek között világbajnoki címig jutó brazil Leonardo nem először próbálkozott vezetőedzőként: 2009 és 2010 között a Milant, 2010 végétől 2011-ig az Internazionalét irányította, igaz, nem túl sok sikerrel – mindkét olasz gárdával hamar megszakadt az „együttműködés”.
A 48 éves szakember ezt követően (2011 júniusában) a Paris Saint-Germainhez került, amelynél sportigazgatóként tevékenykedett egészen 2013 augusztusáig.
Leonardo 2017 szeptemberében vállalt újra munkát, amikor kinevezték a török Antalyaspor trénerének, ám ez a megbízatás sem volt hosszú: a török klub csütörtökön bejelentette, hogy közös megegyezéssel felbontotta a vezetőedző szerződését.