Casillas 2015 nyarán szerződött a Real Madridtól a Portóhoz, és egészen az október közepén rendezett RB Leipzig elleni BL-meccsig ő volt a csapat első számú kapusa: a 2015–2016-os idényben kettő, a 2016–2017-esben pedig csak egy bajnokit hagyott ki, míg a Bajnokok Ligájában egészen addig nem mulasztott mérkőzést.
A lipcseiek elleni idegenbeli összecsapáson, majd az azt követő további három BL-mérkőzésen és hat bajnokin azonban csak a kispadon kapott helyet, mivel Sérgio Conceicao vezetőedző nem volt megelégedve az edzéseken mutatott hozzáállásával.
A portugál tréner José Sát kezdte védetni Casillas helyett, így a 36 éves spanyol kapus október elseje óta mindössze egy kupameccsen kapott lehetőséget.
A portugál sajtó szerint ezt az állapotot megelégelte a Real Madrid korábbi játékosa, s közölte a klub vezetőivel, hogy ha nem kapja vissza helyét a kezdőben, a télen távozik.
Sokáig azonban biztosan nem marad csapat nélkül, spanyol sajtóinformációk szerint a Premier League-ben szereplő Newcastle United lehet a következő munkaadója.