A pályafutása során a Deportivo Cali, a Sporting de Barranquilla, az Atlético Naconal, majd – csaknem négyszáz mérkőzésen keresztül – a mexikói Pachuca mezét viselő „Kondor” 2011 októberében vonult vissza, majd kapusedzőként segítette a Pachucát. Calero sikeres karrierje alatt kolumbiai és mexikói bajnoki címet, négy CONCACAF BL-győzelmet és a válogatottal egy Copa América-elsőséget véshetett fel személyes dicsőségtáblájára.