A tragédia után a család anyagi helyzete megrendült, a vidéki birtokról egy szerény külvárosi házba kellett költözniük. Damon kőművesinasként és futárként dolgozott, hogy eltartsa családját, de sohasem adta fel tervét, hogy apja nyomdokaiba lépjen.
1991-ben lett a Williams-Renault tesztpilótája, a száguldó cirkuszban viszonylag későn, 32 évesen mutatkozott be az anyagi nehézségekkel küzdő Brabham csapatnál. A következő évben már a sokkal jobb kondíciókkal bíró Williams-Renault istállónál versenyezhetett, társa az akkor már kétszeres világbajnok Alain Prost volt, akitől sokat tanult. Első – ráadásul rajt-cél – győzelmét 1993. augusztus 15-én, a Magyar Nagydíjon ünnepelhette, ekkor így nyilatkozott: „Leírhatatlan érzés tölt el, első győzelmemet a Hill családnak ajánlom, a volt, a mostani és a jövendő családtagoknak.”
1994-ben Hill csapattársa – az újabb vb-címmel visszavonuló Prost helyett – a háromszoros világbajnok Ayrton Senna lett, aki az imolai pályán verseny közben szenvedett halálos balesetet. A világbajnoki cím Hill és Michael Schumacher között dőlt el, a német csak egy ponttal végzett az élen, s a következő évben is ő diadalmaskodott.
1996 azonban Hill éve volt: nyolc futamgyőzelmet szerezve, 19 pont előnnyel nyerte meg a világbajnokságot – máig ő az egyetlen olyan pilóta, akinek apja is világbajnok volt. Hazájában nemzeti hősnek számított, 1994 után ismét ő nyerte el a BBC Év sportolója díját.
A vb-cím ellenére a Williams nem hosszabbította meg szerződését, s Damon a jobb ajánlatok ellenére az Arrowshoz szerződött. A gyenge autóval ő sem tehetett csodát, a Magyar Nagydíjon vezető pozícióban az utolsó körben hibásodott meg a kocsija.
1998-ban a Jordanhez igazolt, Belgiumban ő szerezte meg a csapat első győzelmét. 1999-ben már nem tudott versenyt nyerni, s a szezon végén visszavonult. Formula–1-es pályafutása során 1992 és 1999 között 115 futamon indult, 22 győzelmet aratott.
Visszavonulása után közreműködött egy autókölcsönző alapításában, illetve autókereskedéseket nyitott. 2002-ben az angol Sky televízió szakkommentátora lett, 2006 óta a brit autóversenyzők klubjának (BRDC) elnöke. A BRDC legfontosabb feladata a silverstone-i Formula–1-es Brit Nagydíj szervezése és lebonyolítása, továbbá a pálya üzemeltetése.
Hill szabadidejében szívesen zenél, most egy punkegyüttes gitárosa. Négy gyermeke van, s egyik fia is követi a családi hagyományt: 2008 óta autóversenyző.