A 35 éves középpályás akkor még a Milan játékosaként szereplője volt a 2005-ös felejthetetlen BL-finálénak, amelyen Pirlóék még háromgólos vezetésre álltak a szünetben, de a Liverpool a második játékrészben ledolgozta hátrányát, és tizenegyespárbajban diadalmaskodott.
„Amikor láttam, hogy Andrij Sevcsenko kihagyja a tizenegyest, ami a vereségünket jelentette, teljesen összetörtem. Aznap úgy gondoltam, messzire elkerülöm a futballt. Utána is többször megfordult a fejemben” – mondta Pirlo a Tuttosportnak.
Jól tette, hogy nem hagyott fel a labdarúgással, hiszen a fájó BL-kudarc óta 2006-ban megnyerte az olasz válogatottal a világbajnokságot, 2007-ben pedig sikerült másodszor is elhódítania a BL-serleget a Liverpoollal (2–1) szemben (2003-ban a Juventust győzte le tizenegyesekkel a döntőben a Milan).
„Mindig tudtam, hogy tehetséges vagyok. Sohasem zavart, hogy meg kell felelnem az ebből fakadó elvárásoknak, sőt ez még jobban motivált. A futball az életem, mindig ezzel akartam foglalkozni. Lassan húsz éve ez határozza meg a mindennapjaimat. Sok mindent megtanultam pályafutásom során, de az egyik legfontosabb, hogy sohase felejtsünk el hálásnak lenni.”