A 29 éves Harry Kane szerződése 2024 nyarán jár le, ezért ha nem sikerülne a feleknek megegyezniük, ez lesz az utolsó nyár, amely során átigazolási díjat kérhet a Spurs Kane-ért. Ornstein jelenti, hogy 2021 augusztusa óta nem folytak egyeztetések a szerződés meghosszabbításáról, amikor a játékos sikertelen próbát tett arra, hogy a Manchester Citybe igazoljon.
A klub jelenleg a téli átigazolási időszakra összpontosít, azonban azt követően megkezdődnek az egyeztetések az angol válogatott csapatkapitánya és a londoni együttes között, és ha a feltételek megfelelőek, Kane nyitott a szerződéshosszabbításra.
Kane számára fontos lesz a klub tevékenysége az átigazolási piacon, ugyanis trófeákat szeretne nyerni csapatával. A klub vezetősége örömmel fogadja a hírt, különösen azután, hogy Fabio Paraticit, a klub sportigazgatóját két és fél évre tiltotta el az olasz futballban való tevékenységtől az olaszországi Szövetségi Fellebbviteli Bíróság, amit az intézmény szeretne minden FIFA-tagországban való munkavállalásra kiterjeszteni, ezért a FIFA-hoz fordult.
Gianluca Di Marzio, a Sky Italia újságírója úgy gondolja, hogy Antonio Conte az idény végén távozni fog a Tottenhamtől, ez is befolyásolhatja Kane döntését.