Barkley-t még 2018-ban nevelőegyesületétől, az Evertontól szerezte meg a Chelsea, de a londoniaknál nem tudott alapemberré válni, s öt év alatt csupán 100 mérkőzésen lépett pályára, 12 gólt szerezve, a 2020–2021-es idény tavaszi szezonját pedig az Aston Villánál töltötte kölcsönben.
Barkley a Chelsea-vel Európa-ligát, UEFA Szuperkupát és FA-kupát nyert. Utóbbi sorozatot a 2017–2018-as évadban ráadásul az ő gólja döntötte el a Manchester United ellen.