Az angol csatár 2001 és 2006 között volt a Chelsea játékosa, majd a West Ham Unitedhez igazolt. Hat évet töltött el a csapatnál, ez idő alatt az angol válogatottban is bemutatkozott, de a 2012–2013-as szezonban mutatott gyenge teljesítménye miatt megvált tőle a WHU.
2013 szeptemberében ismét szerződést kapott Cole a londoniaktól, ám úgy tűnik, a mostani volt az utolsó szezonja, mert a 2014–2015-ös idényben 23 bajnoki mérkőzésen mindössze kétszer betaláló támadó lejáró szerződését nem hosszabbítja meg a 12. helyen végző gárda.