Az angol másodosztály (Championship) utolsó előtti helyén álló Wiganre ráfér az erősítés, a csapat szakmai stábja pedig úgy gondolta, hogy Pennant a segítségükre lehet a kiesés elleni harcban. A 32 éves szélső legutóbb az indiai szuperligában szereplő Pune City játékosa volt, többek között Vadócz Krisztiánnal játszott egy csapatban.
Az U21-es angol válogatottban 24-szer pályára lépő Pennant a Notts Countyban kezdte pályafutását, majd az Arsenalban lett ismert labdarúgó. Később viselte a Liverpool, a Watford, a Leeds, a Birmingham City, a Portsmouth, a Stoke, a Wolverhampton és a spanyol Zaragoza mezét is.