Gascoigne eddig egyszer próbálkozott trénerként, ám akkor mindössze 39 nap után távozott a hatodik ligás Kettering Town kispadjáról.
Az 57-szeres válogatott Gascoigne pályafutása során számos elitklubban megfordult: a Newcastle Unitedben kezdte, majd szerepelt a Tottenham Hotspur, a glasgow-i Rangers, a Middlesbrough, a Lazio és az Everton csapatában is. Karrierje – részben botrányai, iszákossága és falánksága miatt – az 1990-es évek végén szakadt meg.