A 23 esztendős, hétszeres olasz válogatott Romagnoli 2015 nyarán igazolt a Romától a Milanhoz, a piros-feketéknél nyújtott meggyőző teljesítménye után pedig a médiában visszatérő téma, hogy a középhátvéd iránt több sztárcsapat érdeklődik, s megpróbálnák elcsábítani Milánóból.

A Milan kedden a hivatalos honlapján arról számolt be, hogy 2022 nyaráig meghosszabbította Romagnoli szerződését. Arról nem tudni, hogy a védő újonnan kötött megállapodásában szerepel-e kivásárlási ár.